Essa dúvida aparece no meu e-mail pelo menos uma vez por mês, e é bem confuso mesmo!
Então vou tentar dar uma luz para vocês:

No wordpress.com você vai encontrar algumas limitações como trocar de tema e instalar plug-ins, infelizmente nele isto não é possível.

Pontos positivos:

• Não precisa pagar por domínio ou hospedagem.
• Para criar seu blog basta se cadastrar.
• Você escolhe temas prontos, a maioria é muito legal, grátis ou pagos.
• Não precisar atualizar nada e nem fazer backup.

OBS: É possível comprar pacotes para melhorar o blog, porém nenhum deles permite instalação de temas ou plugins.

Já no wordpress.org você tem liberdade total para mexer no seu blog. Porém você precisar fazer atualizações e backup.

Pontos positivos:

• O “software” que precisa ser instalado também é grátis.
• Para instalar o software no seu site você precisa ter uma hospedagem e domínio.
• Você pode fazer download do software ou instalar direto na sua hospedagem usando um instalador
• Pode instalar plugins e themes (os temas podem ser alterados no próprio wordpress).